什么情况下发生酯化反应(常见的酯化反应)

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陶志祥网友提问：

什么情况下发生酯化反应

优质答案：

一、常规的酯化反应的条件是浓硫酸,加热，浓硫酸做吸水剂和催化剂。

二、酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除往反应的副产物水，进步酯的产率。

三、假如原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加进水（必要时加进饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应天生的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应天生羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。假如产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。

四、但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离往，天生酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应天生酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。

五、羧酸经过酰氯再与醇反应天生酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加进少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸经过酸酐再与醇反应天生酯。羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应天生酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。

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